Die oberste Regel beruht auf einem Satz von Aristoteles: »Nicht dem Vergnügen, der Schmerzlosigkeit geht der Vernünftige nach«.

Schopenhauer begründet diesen Satz, indem er die Negativität des Glücks der Positivität des Schmerzes gegenüberstellt. Und zwar ist das Glück deshalb negativ, weil es nur durch das Fernbleiben des Schmerzes definiert wird, während der Schmerz positiv ist, weil er sich durch sich selbst ankündigt. A.S. nennt auch ein Beispiel: »Wenn all unsere Angelegenheiten nach unserem Sinne gehen, bis auf eine, die unsrer Absicht zuwiderläuft, so kommt diese, auch wenn sie von geringer Bedeutung ist, uns immer wieder in den Kopf: wir denken häufig an sie und wenig an alle jene andern wichtigeren Dinge, die nach unserem Sinne gehen.« Deshalb soll der Mensch eher dem Schmerzbringenden aus dem Weg gehen, als das Glücksbringende anzustreben, denn »Der Tor läuft seinen Genüssen des Lebens nach und sieht sich betrogen. Der Weise vermeidet die Übel. Sollte ihm jedoch auch dieses mißglücken, so ist es dann die Schuld des Geschicks, nicht die seiner Torheit«

Schopenhauer hält daran fest, dass das Streben nach Genuß, nur noch mehr Leiden auf den Menschen loslässt, da dieser sich erstens stetig Hoffnungen auf eine bessere Zukunft macht, welche aber nicht eintritt, und sich zweitens zumeist durch seine blinde Glückssucht nur noch mehr Probleme verschafft. Er ist auch der Meinung, dass das Beste, was die Welt zu bieten hat, eine schmerzfreie, ruhige, erträgliche Existenz ist und, dass wir deshalb, um nicht sehr unglücklich zu werden, gar nicht erst verlangen sollten, sehr glücklich zu sein. Wollen wir seinem Rat folgen, so ist der sicherste Weg, großem Unglück zu entgehen, unsere Ansprüche im Verhältnis zu unseren Mitteln jeglicher Art, möglichst niedrig zu stellen.

Weiters meint er auch, dass die Gegenwart allein real und gewiß ist, hingegen die Zukunft immer anders ausfällt, als wir sie denken, und auch die Vergangenheit anders war, als wie sie in unseren Erinnerungen erscheint. Deshalb sollten wir jede Stunde, welche frei von gegenwärtigem Schmerz ist, als solche genießen und sie nicht mutwillig verderben, aus Verdruß über das Vergangene, oder Besorgnis wegen des Kommenden.

Schopenhauer rechtfertigt schließlich auch die Ungeselligkeit der geistreichen Menschen, denn, während die Natur zwischen den Menschen die weiteste Verschiedenheit, im Moralischen wie auch im Intellektuellen, gesetzt hat, stellt die Gesellschaft sie alle gleich, sodass diejenigen, welche die Natur sehr niedrig gestellt hat, sehr gut stehen, die wenigen aber, welche sie hoch stellt, für ihre Anlagen zu kurz kommen. Aufgrund dieser Vorherrschung des Gemeinen und Primitiven in der Gesellschaft, die darauf beruht, dass nur der kleinste gemeinsame Nenner für ihre Gesamtheit von Bedeutung sein kann, zieht sich der geistreiche Mensch lieber in die Einsamkeit zurück, da er mehr an sich selbst und seinen eigenen Gedanken hat, als an dem oberflächlichen Gerede der Masse. Übberhaupt kann jeder im vollkommenen Einklang nur mit sich selbst stehen, nicht mit seinem Freund oder mit seiner Geliebten, denn die Utnerschiede der Individualität führen immer eine, wenn auch nur geringe, Dissonanz herbei.

Was umgekehrt, die Menschen gesellig macht ist ihre Unfähigkeit, die Einsamkeit, und in dieser sich selbst, zu ertragen. Ihre Geselligkeit ist weniger die Liebe zu Gesellschaft, als die Furcht for der Einsamkeit.